1917 год следует считать «днём рождения» московского района Сокольники, так как именно в этот год впервые один из районов Москвы получил имя Сокольнический. Уже в первые послереволюционные годы в районе начали открываться детские учреждения.

1 мая 1918 года на территории дачи Ивана Артемьевича Лямина открылась первая советская опытно-показательная Лесная школа. Это было лечебно-образовательное заведение, куда отправляли ослабленных и больных детей, страдавших малокровием и туберкулёзом.

Сокольническая лесная школа известна ещё и тем, что именно сюда в январе 1919 года на детскую Ёлку приезжал Владимир Ильич Ленин. Это событие описано в рассказе Владимира Дмитриевича Бонч-Бруевича «На ёлке в школе» и в книге Александра Терентьевича Кононова «Ёлка в Сокольниках».

История московской пионерской организации также связана с районом Сокольники. Первый пионерский костер в СССР прошел в парке Сокольники. Это знаковое событие состоялось 7 мая 1922 года.

Пионерские лагеря и слеты, костры и почетные караулы на многие десятилетия становятся флагманами детских программ парка.

В 1925 году в Сокольниках впервые проходил праздник детской книги, на который были приглашены известные поэты, правда из «взрослых» принять участие согласился только Маяковский. По воспоминаниям Агнии Барто, поэтов везли в Сокольники организованно, и она попала в одну машину с Маяковским и детской писательницей Ниной Саконской.

16 мая 1931 года было принято постановление «Об организации на территории Сокольнической Рощи базы культурного отдыха».

Уже в начале 1930-х годов в парке «Сокольники» открылся Городок пионера и школьника, где дети могли смотреть кино и концерты, участвовать в праздниках и карнавалах, посещать спортивные секции и самые разнообразные кружки: от радиотехники до кружка юных натуралистов.

Но помимо этой официальной истории своей чередой шла в Сокольниках жизнь ребят из прилегающих к парку районов. Сокольники были для них особым пространством, в котором соединялись два мира: созданный для детей взрослыми, с его продуманной образовательно-воспитательной системой, и неформальный, закрытый от взрослых мир дворового детства.

В 1930 году в Сокольниках открылась первая детская библиотека № 53, которая стала прародительницей современной детской библиотеки имени Ивана Андреевича Крылова.

В 1936 году в районе открылась Детская музыкальная школа имени Петра Ивановича Юргенсона. На данный момент — это одна из старейших музыкальных школ, выпустившая огромное количество профессиональных музыкантов-исполнителей и преподавателей музыки.

22 июня 1941 года в парке «Сокольники».

Воскресный день 22 июня 1941 года с утра был ярким и солнечным. На голубом небе – ни облачка. В парк потянулись сотни горожан и приезжих из Московской области; особенно много было детей. ЦК профсоюза работников связи совместно с дирекцией парка подготовили большой детский праздник с интересной программой.

Участники праздника собрались в киноконцертном зале «Круг»; после выступления знатных людей предприятий связи начался веселый концерт мастеров эстрады и цирка. Неожиданно в парке прервались музыкальные радиопередачи. После паузы голос диктора объявил, что будет передано правительственное сообщение. У громкоговорителей столпились гуляющие. В полной тишине они прослушали информацию о нападении гитлеровской Германии на Советский Союз. Это означало, что началась война.

С осени 1941 года до весны 1942 года парк был закрыт. Летом 1942 года в Сокольники вернулись посетители. Вскоре в парке снова начались кинопоказы, спектакли и выставки, открылись симфоническая эстрада, веранда танцев, зеленый театр.

В 1956 году в Сокольниках для детей построили огромную «автомагистраль» протяженностью около 8 км. с дорожной разметкой, знаками и будкой регулировщика.

Дети могли брать напрокат двух- и трехколесные велосипеды, а чуть позже появились новые педальные машинки. Зимой для детей устраивались катания на тройках, а также на небольших санях, запряженных осликами и пони.

Уже в 1957 году на территории детского городка парка установили вольер для птиц (в начале 1960-х в нем обитали еще и белки), а при павильоне юннатов открылась голубятня. Теперь дети могли ухаживать за птицами и даже вступить в кружок голубеведов.

Одним из самых ярких событий в Москве 1959 года стало проведение Американской национальной выставки в парке Сокольники.

В советские годы в городке Пионера и Школьника парка Сокольники действовала станция юного натуралиста.

Она работала в парке уже в начале 1960-х годов. Здесь дети под руководством преподавателей могли проводить интересные опыты, выращивать цветы, овощи и другие растения, а также ухаживать за животными, птицами и даже пчелами.

Также в начале 1960-х годов в парке Сокольники начал работу детский городской лагерь. Ребята могли заниматься в многочисленных секциях и кружках, играть в спортивные игры, кататься на велосипедах, смотреть мультики и детские фильмы, плавать в бассейне. В гости к юным отдыхающим приходили писатели, композиторы, актеры, научные сотрудники ведущих московских музеев и даже зарубежные делегации. В лагере отдыхали как учащиеся школ Сокольнического района, так и ребята, приехавшие с Кубы, из Чехословакии и Чили.

Выставка «Игрушка-72» в Сокольниках.

В Советские годы парк Сокольники долгое время был единственной в Москве выставочной площадкой международного уровня. Здесь регулярно проходили выставки, где демонстрировались достижения промышленности разных стран, техника, автомобили и бытовые товары.

В 1972 году в парк устремились толпы юных посетителей, желающих посмотреть выставку зарубежных игрушек. «Сказать, что я обмер, когда попал на эту выставку – это значит ничего не сказать. От обилия игрушек и их дизайна рябило в глазах. Особое впечатление на меня произвели огромные макеты железных дорог с горами, домиками, стрелками, мостами и прочими нужными в этом деле вещами, а также скоростные трассы, по которым гоняли модели гоночных автомобилей. После той выставки я заболел железными дорогами», – вспоминает один из посетителей.

Первый луна-парк открылся в столичном парке Сокольники.

Когда в 1980-ые годы в Москве появился первый Луна-парк из Чехословакии, предела детскому восторгу не было, и это стало настоящим событием в жизни города. Каких только аттракционов там не было! Страшные гремящие горки с виражами, замысловатые карусели, кегельбаны, электрические машинки на автодроме. На многих забавах можно было выиграть подарки – жвачку, шипучку, а это тоже было всем в диковинку. Стоили аттракционы не так уж и мало – примерно по 30 копеек. Дети массово прогуливали уроки, конечно, и взрослых было немало. Всё было ярко, красочно, необычно, привлекала и возможность поговорить с людьми «оттуда», хоть и чехи, но всё же иностранцы. Они, кстати, были очень добры с московскими детьми – могли запросто пустить без билета.

До сих пор в Сокольниках можно увидеть здание театра-варьете «Тиволи», построенное ещё в 1912 году.

После революции в нем располагался кинотеатр «Луч», в котором в 1920 году выступал В. И. Ленин в связи с третьей годовщиной Октябрьской революции. Позднее здание отдали под университет марксизма-ленинизма.

В 1990-х годах в здании бывшего театра проводились дискотеки, а с конца 1990-х гг. здесь находится Дом молодежи «Сокольники».

В 2007 году в Сокольниках появляется удивительный «Бобруйский дворик».

Вдоль улицы протянулся декоративный заборчик с изображением бобров. На входе стояла ажурная арка с надписью «Бобруйский дворик» и указанием года основания города Бобруйска — 1387. Сразу же за аркой расположились лавочки. На одной из них, вальяжно закинув ногу на ногу, сидел большой бронзовый бобр, одетый в старинный смокинг. В одной руке он держал трость, другой — приподнимал в приветствии шляпу, словно приглашая посидеть и сфотографироваться рядом с ним.

Всего несколько дней простоял «Боб­руйский дворик» в своем первозданном виде, а потом бобр исчез. В настоящее время единственным напоминанием о когда-то существовавшем здесь бобруйском дворике остались рисунки на тепловой подстанции, изображающие жизнь бобров.

В 2015 году в районе открылся Музей парка «Сокольники».

Музей стремится показывать историю Сокольников, ставших частью жизни многих московских семей, от лица самих посетителей парка. Для этого привлекает к созданию Музея гостей парка: каждый может принять участие в сохранении истории, передав музею в дар или на хранение старинные предметы.

А с 2012 года в парке обитает настоящий сказочный персонаж! Скульптура Мойдодыра в исполнении петербургского скульптора Марчела Коробера стоит недалеко от Песочной аллеи. Автору памятника удалось сделать Мойдодыра не строгим начальником, а добрым и веселым персонажем. У него добродушные щетки-брови и очаровательная улыбка. Прикоснуться к носу скульптуры рукой сразу же стало доброй приметой.